Cauldwell expose au Salon de Paris dès 1885, puis à nouveau en 1888, avant de présenter régulièrement ses œuvres à la Nationale ainsi qu’à la Royal Academy de Londres à partir de 1891.

En 1888, il participe à une exposition à Philadelphie avec Some Breton Sunshine.

Ses œuvres témoignent d’une sensibilité aux effets de lumière et à l’atmosphère.
De retour aux États-Unis, l’artiste se consacre principalement au pastel et au portrait, ou il est célébré par les critiques.

Comme de nombreux peintres américains de sa génération, Cauldwell est attiré par la Bretagne.

Ce pastel de Leslie Giffen Cauldwell révèle une étonnante modernité dans le traitement de l’espace. L’arrière-plan est construit par de larges bandes horizontales aux nuances de verts, animées par une lumineuse ligne bleu ciel qui traverse la composition et attire immédiatement le regard. Ce contraste chromatique met en valeur le visage de la jeune Bretonne, dont la silhouette se détache avec une remarquable douceur.

Le geste délicat de la jeune fille tendant la main vers la branche d’un arbre introduit une élégante dimension japonisante. Comme dans les estampes japonaises qui fascinèrent les artistes de la fin du XIX? siècle, l’arbre devient un élément structurant de la composition, créant un dialogue poétique entre la figure et la nature.

La finesse du trait, la souplesse des contours et la grâce linéaire qui anime l’ensemble évoquent quant à elles l’esthétique de l’Art nouveau.

Entre observation sensible et recherche décorative, Cauldwell compose une œuvre d’une grande subtilité, où la simplicité du sujet s’efface devant la modernité du langage pictural.